«Увольнение в город» — мюзикл о трёх моряках: Гэби (Джин Келли), Чипе (Фрэнк Синатра) и Оззи (Джуль Маншин). У ребят есть всего двадцать четыре часа, чтобы посетить все достопримечательности города, а заодно найти себе трёх девушек для приятного вечернего времяпровождения. Гэби целенаправленно ищет Мисс Турникет (женщина месяца нью-йоркской подземки в исполнении Веры-Эллен), Чип знакомится с таксисткой Брунгильдой Эстерхази (Бетти Гарретт), а Оззи — с антропологом Клэр Хадессен (Энн Миллер). Вшестером они будут танцевать на улицах, убегать от полиции, ходить по музеям, ужинать в ресторане и, конечно же, заберутся на Эмпайр-Стейт-Билдинг.
Главным достоинством этого воспевающего Нью-Йорк фильма является тот факт, что практически весь фильм снят в реальных помещениях и на улицах Нью-Йорка. Это весьма смелое и оригинальное решение для тех времён, особенно учитывая популярность и узнаваемость актёров на улицах города. В фильме очень много первоклассных танцевальных номеров, но они очень яркие и шумные, и под конец несколько утомляют. Если сравнить «Увольнение в город» с тем же «Цилиндром» Фреда Астера, то в последнем паузы между танцами заполнены гораздо более смешным юмором («Увольнение в город» местами фарсово и примитивно). Астер гораздо лиричнее и тоньше. Танцы, впрочем, в фильмах совершенно разные, так как Астер даже среди большого кордебалета танцует один, в том время, как здесь на сцене шесть участников.