«Джентльмен Джим» — это Джеймс Корбетт, второй чемпион мира по боксу. О его дороге к титулу рассказывает байопик Рауля Уолша. Джеймс Корбетт (Эролл Флинн) работал клерком в банке и с юности увлекался боксом. Как-то раз во время облавы на подпольные бои ему удалось своим умением разговаривать спасти от суда двух влиятельных членов аристократического Олимпийского клуба. Буквально через несколько дней ему выдался случай там побывать: Виктория Уэйр (Алексис Смит) зашла в банк за мелочью для своего отца, который в клубе играл в этот момент в покер. Джеймс вызвался донести тяжёлые монеты до клуба. Там ему опять несказанно повезло: местный тренер согласился постоять с Джеймсом и молодой человек за пару минут почти отправил опытного тренера в нокаут. После этого Джеймс довольно быстро стал членом клуба, так как местные любители бокса давно мечтали о легализации этого вида спорта и были заинтересованы в сильных боксёрах для своего клуба, где собирались проводить первые серьёзные бои.
Заносчивость и нахальство Джеймса привели к тому, что некоторые члены клуба заплатили знаменитому английскому боксёру, чтобы тот проучил его на ринге. К их сожалению, Джеймс отправил соперника в нокаут, а после, поняв, что его здесь не уважают, покинул клуб и стал ездить по стране, зарабатывая на подпольных боях. Через некоторое время по стране стал выступать с представлениями Джон Салливан (Вард Бонд) — первый официальный чемпион мира по боксу. Джеймсу своим острым языком удалось задеть Джона и вызвать на поединок. Но у Джеймса не было необходимых 10000 долларов, которые надо было внести в качестве залога. Их анонимно дала ему Виктория. В своё время она отказала чересчур настойчивому Джеймсу и теперь хотела, чтобы Джон Салливан хорошенько его проучил. На ринге юркий Джеймс не оставил сильному, но медлительному Джону ни единого шанса. Этим же вечером Джон вручил ему свой пояс, а Виктория согласилась стать женой новоявленного чемпиона — застарелая ненависть в одночасье превратилась в любовь.
После одиннадцати фильмов у Майкла Кёртица, Эролл Флинн снялся в семи фильмах у Рауля Уолша. Уолш сохранил фирменное обаяние Флинна, но обогатил его за счёт отрицательных ноток. Джеймс Корбетт не просто самоуверенный и ловкий молодой человек. Он заносчивый и тщеславный. Так он платит посыльному в клубе, чтобы тот ходил по залам и всё время выкрикивал его имя. Уолш какое-то время маскирует отрицательные стороны своего героя под обаянием нахала, но постепенно Корбетт раскрывается во всей красе. Очень красивый финал, составленный из двух парных сцен: Джеймс — Джон и Джеймс — Виктория, показывает, что деревенщина Джон Салливан обладает гораздо большим благородством, чем его противник, а Виктория вынуждена опуститься до уровня своего возлюбленного и отказаться от своего аристократического статуса.
Интересно посмотреть, как при этом Флинн вписался в галерею героев Уолша. У Кёртица он всегда был человеком, который несмотря ни на какие перипетии всегда находится в центре мира, который он контролирует. Таким же был и хрупкий с виду Ван Вейден в «Морском волке», таким же был спившийся Рик Блейн в «Касабланке», который сравнительно легко оставил с носом всесильное гестапо. Сюда же вписывается и Рокки Салливан Джеймса Кэгни, который до самой последней минуты ведёт игру по своим правилам.
Принципиально другие герои картин Уолша, куда Флинн также удачно вписался. Это преимущественно изгои и невротики, которые живут вне общества и порой с трудом ищут себе место под солнцем. Герои Кёртица конфликтуют со своими соседями, герои Уолша находятся в конфликте с окружающим миром, с судьбой и с самими собой. Взять хотя бы гангстеров Джеймса Кэгни. Невозможно перепутать Рокки Салливана с Коди Джарреттом или Эдди Бартлеттом. Не смог стать жителем обычного мира Рой Эрл из «Высокой Сьерры». Для инфантильного Коди Джарретта окружающий мир оказался слишком маленьким, а для слепого котёнка Джеба из «Загнанного» — слишком большим. Так и Джеймс Корбетт мечтает о высшем обществе, об Олимпийском клубе, а в итоге так и остаётся изгоем. Он так и не смог пробиться в этот притягательный мир.