Исидор Анненский через десять лет после блистательной «Свадьбы» вновь сел в режиссёрское кресло, чтобы экранизировать знаменитый рассказ А. П. Чехова «Анна на шее».
Восемнадцатилетняя дочь спившегося учителя Анна (Алла Ларионова) благодаря своей красоте выходит замуж за богатого чиновника Модеста Алексеевича (Владимир Владиславский). Жадный муж не даёт молодой жене денег, даже не даёт ей встречаться с двумя братьями гимназистами. Анна постепенно чахнет от скуки. Но в один прекрасный день Модест Алексеевич берёт Анну на бал. Анна моментально завоёвывает внимание всех мужчин на балу, особенно богача Артынова (Михаил Жаров) и местного князя (Александр Вертинский). Когда на следующий день к Модесту Алексеевичу с визитом пришёл князь, Модест стал мерзко лебезить перед ним. Он понял, что Анна — залог его успешной карьеры и получения вожделенного ордена Анны второй степени. Модест Алексеевич стал отпускать Анну на любые гуляния, а вскоре попал в жестокую зависимость от ощутившей всю полноту власти над мужем Анны и был вынужден оплачивать её наряды и переносить её оскорбления. Артынов стал постоянным любовником Анны, но для Модеста Алексеевича орден был важнее любой гордости. «Теперь у вас три Анны: одна в петлице, две на шее,» — сказал князь, награждая Модеста Алексеевича. Заканчивается фильм на трагичной ноте — Анна с Артынов проезжают в коляске мимо своей квартиры, из которой на мороз выгоняют отца и братьев.
Анненскому не пошёл на пользу десятилетний перерыв. «Анна на шее» значительно уступает «Свадьбе» и чуть меньше — «Человеку в футляре». При хорошей музыке Льва Шварца и отличных натурных съёмках обветшалого захолустного городка в фильме есть неловкие, скованные некоторой неестественностью речи сцены. При отменной игре основных четырёх актёров, в фильме очень слабый фон, невыразительные второстепенные персонажи (в «Свадьбе» оригинален был даже дирижёр свадебного оркестра), которые часто стоят столбами, а их речь не озвучена. Хорош огромный Михаил Жаров, легко танцующий мазурку, приближается по уровню игры к старым творениям Анненского Владимир Владиславский, играющий классического чеховского героя, мелочного и не имеющего чувства собственного достоинства. Совершенно особняком стоит князь в исполнении Александра Вертинского. Это совершенно уникальный персонаж, с неповторимой интонацией и очень правдоподобными аристократичными жестами. Начинаешь жалеть, что Вертинский очень мало снимался в кино.
