«Застенчивый» — очередной полнометражный фильм плодотворного Гарольда Ллойда и его режиссёров: Фреда Ньюмейера и Сэма Тэйлора. Герой Гарольда Ллойда — застенчивый портной, который, никогда не общаясь с женщинами, тем не менее написал «труд» об искусстве соблазнения женщин. По дороге в издательство он познакомился с богатой девушкой (Джобина Ролстон), между ними даже промелькнуло что-то похожее на чувство. Но позже выяснилось, что у избранницы Гарольда есть жених (Карлтон Гриффин). Гарольд сначала по своей глупости толкнёт девушку в его объятия, а потом будет, преодолевая нечеловеческие препятствия, пытаться расстроить свадьбу.
Композиционно «Застенчивый» близок фильму «Наконец в безопасности». При достаточно спокойной первой половине фильма, финальная треть донельзя насыщена трюками и саспенсом, а заканчивается картина всё теми же объятиями героя с возлюбленной в подвенечном платье. Но при этом в «Застенчивом» огромное внимание уделено развитию отношений внутри любовного треугольника, что делает этот фильм одной из первых романтических комедий. Финальная часть шедевральна: это напряжённейшая и опасная гонка Гарольда Ллойда на всех возможных видах транспортных средств, снятая с активным использованием параллельного монтажа, придающего сцене дополнительное напряжение. По форме гонка копирует финальную погоню из современной части «Нетерпимости» Дэвида Гриффита.
Отдельно надо упомянуть разбушевавшуюся на этот раз фантазию сценаристов в отдельных номерах. Например, сцена, в которой герой, сидя в лодке, видит в воде отражение девушки, незаметно стоящей на мосту, и думает, что это ему кажется. Или сцена с камнем, который превращается в черепаху, и уползает в болото вместе с сидящим на ней Гарольдом. Их можно ставить в один ряд с лучшими шутками самого Бастера Китона, до изобретательности которого обычно сценаристы Ллойда не дотягивались.